O mosteiro de São Bento tem sua história ligada ao processo colonizador da Capitania de São Vicente. A vila de Santos teve junto com a função portuária a de entrada e saída do planalto paulista. Os primeiros povoadores aproveitaram as sesmarias recebidas para lavouras ou criação de gado. Além da organização da vida econômica e política, os portugueses ocuparam-se da religião e fundaram capelas: como a de Santa Catarina, a da Graça e a da Nossa Senhora do Desterro. As ordens religiosas foram atraídas por generosas doações: a Companhia de Jesus e a dos carmelitas no século XVI; a dos franciscanos, a dos beneditinos, no século XVII.
A Ordem de São Bento veio para o Brasil em 1582 e da Bahia expandiu-se para Olinda, Rio de Janeiro, Paraíba, Graça (BA), São Paulo e Parnaíba. O estabelecimento dos beneditinos em Santos foi o oitavo em todo o Brasil e o terceiro da Capitania de São Vicente. Na hierarquia eclesiástica, a Ordem de São Bento constituía a Província do Brasil, desde 1596, sendo o mosteiro de Salvador a cabeça da Ordem. A Província do Brasil era subordinada à Congregação de São Bento de Portugal. O lema da Ordem Beneditina é “ora et labora” (reza e trabalha).
Em terras herdadas do pai – o ferreiro-mestre Bartolomeu, que viera com Martim Afonso -, Bartolomeu Fernandes Mourão e sua mulher fundaram a capela de Nossa Senhora do Desterro, que já existia antes de 1631 mas que, oficialmente, é de 1644. A viúva de Bartolomeu Mourão, Isabel Barbosa, e o filho Antônio Fernandes Mourão, casado com Maria Resedá, doaram, em 1650, à Ordem de São Bento, as terras com a ermida supracitada, alfaias, 2 casas, 12 vacas, 1 touro, 1 pastor índio e outras vantagens. Em troca, os beneditinos rezariam 3 missas por mês pela alma dos doadores e descendentes, que poderiam ser enterrados na capela. A Câmara Municipal de Santos concedeu a licença para a fundação do mosteiro entre 1649 e 1650. Os primeiros fundadores do mosteiro foram os padres Plácido da Cruz – primeiro Presidente – e frei Basílio da Assunção – Pregador.
Não se sabe com certeza quem fez o projeto do mosteiro de Santos, mas a planta tem grande semelhança com as plantas dos mosteiros da Bahia, em especial com o da Graça. O historiador D. Clemente M. da Silva-Nigra, OSB, atribui o projeto a frei Gregório de Magalhães, de 1649.
O Mosteiro de São Bento teve suas construções iniciadas no início de 1650, anexo à ermida de Nossa Senhora do Desterro, que ainda existe no térreo do prédio atual. O Mosteiro serviu também de hospedaria para os monges em seus deslocamentos entre o litoral e o planalto, que majoritariamente desciam no porto, repousavam no Mosteiro para posteriormente partirem rumo ao planalto.
Em 1725, o mosteiro foi reconstruído em pedra e cal, utilizando-se técnica construtiva típica do litoral em alvenaria ciclópica. Na verdade, o mosteiro sempre sofreu alterações e reparos durante sua longa utilização, por causa das chuvas, da umidade constante e da localização na subida do morro. Em 1756, a Junta Geral da Ordem em Portugal louvava o zelo do Presidente “que procurou recuperar e aumentar o dito mosteiro”, mas, em 1788, o edifício estava “… no mais deplorável estado que se pode considerar ameaçado tudo à última ruína”. Em 1795, “reedificou-se de novo a igreja” que tomou a feição que possui hoje. As partes de madeira foram substituídas por pedras, colocaram-se balaustradas e grades de estilo oriental e pintou-se “belíssimo forro” que, infelizmente, depois se perdeu.
Nessa época, morava já há longos anos no mosteiro frei Gaspar da Madre de Deus (1715-1800), ex-abade provincial da Ordem, o mais notável monge da Ordem, nascido em São Vicente, autor das Memórias para a História da Capitania de S. Vicente, publicadas em Lisboa, em 1797. A cela onde ele morou 30 anos é hoje a Sala Beneditina.
O mosteiro tinha função funerária, principalmente para os monges. A lápide mais antiga é de 1696 e a mais recente é de 1815. A mais notável é a de frei Gaspar que, depois de ter sido jogada fora no século XIX, foi achada por Antônio Militão e pode ser vista agora na igreja, onde foi recolocada por Benedicto Calixto.
No Brasil, a devoção a São Bento foi popular, sendo considerado pelo povo um santo protetor contra o mal: picadas de cobras, ladrões e feitiçaria. Contra o demônio, os exorcistas recorrem às fórmulas beneditinas e, entre os fiéis, espalhou-se o uso da medalha protetora de São Bento. O estudo das devoções é importante para compreendermos os motivos que levavam a população a fazer doações à instituição religiosa, como a feita por Bartolomeu e sua esposa.
As reformas continuaram procurando-se sempre substituir a madeira por pedra. Em 1860, as chuvas constantes que entravam nos forros obrigaram a novas e prolongadas obras, onde foi usado o cimento.
Entre as muitas visitas notáveis, o mosteiro recebeu, em 1825, a dos membros da expedição von Langsdorff que fez a façanha de percorrer o Brasil desde o Rio de Janeiro até Belém: passaram por Santos, o interior de São Paulo, pelo Pantanal, desceram o rio Madeira, o Amazonas, alcançaram Belém, voltando, pelo litoral, ao Rio de Janeiro. A extraordinária viagem levou três anos e três artistas dela participaram: Hércules Florence, J. M. Rugendas e Adriano Taunay. Este último (1803-1828), filho e neto de artistas, no início da expedição, assinou bonita aquarela do mosteiro e igreja de São Bento, datada de “Santos, setembro de 1825”, reproduzida no livro O Brasil de hoje no espelho do século XIX, pp 66-67. Em 1846, D. Pedro II visitou o Mosteiro de São Bento e bebeu água na antiga fonte do Desterro, no sopé do morro, onde restaram inscrições que lembram o fato.
Além de servir para a vida prescrita na Regra Beneditina, o mosteiro era também um hospício, isto é, uma hospedaria para religiosos. Os monges, além da vida contemplativa, cuidavam da capela do Monte Serrat que lhes fora doada por D. Francisco de Sousa, seu fundador, e da qual tomaram posse em 1652. A atividade religiosa tinha aspectos culturais, sociais e lúdicos. Missas, sermões, procissões, festas de santos padroeiros, sempre com música, onde os santos exerciam grande importância.
Desde o século XVIII, na época de Pombal, a situação ficou difícil para as Ordens religiosas, que foram submetidas a apertados cercos por parte do governo por causa da tendência laica que tomou um rumo anticlerical. As doações diminuem, torna-se difícil manter o mesmo número de monges. Após a Independência, a Santa Sé expediu uma bula criando, em 1827, a Congregação Beneditina Brasileira. Mas, em 1855, um Aviso Imperial proibiu a entrada de noviços nas Ordens religiosas. Isso quase liquidou o mosteiro que, em 1885, não funcionava, já entrado em decadência. O prédio serviu várias vezes de enfermaria de 1873 a 1874, e novamente em 1889, quando houve a grande epidemia de febre-amarela.
Em 1968, a Ordem de S. Bento transferiu-se para vinhedo e fez entrega de todos os bens: do mosteiro, de alfaias e imagens à Cúria, para a instalação do Museu de Arte Sacra de Santos. O Museu foi criado por decreto episcopal de 1981, em 11 de julho, dia de São Bento. Por iniciativa de D. David Picão, bispo diocesano, foram instaladas duas comissões, as quais, sucessivamente, desde 1968, procederam levantamentos do acervo da Diocese de Santos e de outras instituições.
O edifício do antigo mosteiro e a igreja de N. Senhora do Desterro foram restaurados pelo SPHAN-Pró Memória e depois pelo Condephaat – em que levaram nove anos -, sem fazer, porém, a restauração dos três altares da igreja. Finalmente, após muitos esforços, foi o Museu inaugurado, festivamente, em 12 de dezembro de 1981. Devido aos conhecidos problemas provocados por chuvas torrenciais que castigam o conjunto arquitetônico, situado numa encosta de morro, os edifícios foram, de novo, retelhados, de acordo com as normas técnicas de restauro, para a proteção dos prédios e do valioso acervo museológico.
